詹姆斯以45胜37负成绩带领球队晋身季后赛，在第一轮面对华盛顿奇才，以总场数4比2击败对手在第二轮面对波士顿凯尔特人，骑士队迫使凯尔特人进入第七场比赛，但在7场比赛后以总场数3比4负于对手未能再进一步首次进入NBA防守一队 20082009 小皇帝在常规赛的表现大家有目共睹，骑士在他英勇的率领下，以66胜。
国王这边，希尔德福克斯巴恩斯等都有较好表现福克斯作为球队外线的发动机，全场拿到了23分8助攻3断的优异数据，在第四节关键时刻的进攻力保球队获胜，而老将巴恩斯在最后时刻稳定的表现，为球队带来了胜利，希尔德这场比赛发挥神勇，15中11，三分11中7，拿到了29分6篮板6助攻，表现很高效国王在内线。
决赛的对手是底特律活塞，骑士队首先在总场数先落后0比2，最后反胜4比2詹姆斯在第五场比赛表现出色，个人取得48分，尤其在比赛后段表现神勇，包办队中最后的30分中的29分最后在两次加时后，击败了活塞骑士队历史上首次取得NBA东部联盟冠军在总决赛中，对手是圣安东尼奥马刺，最后被马刺连续四场击败，而詹姆斯在总。
奇才在常规赛初期一度远离东部前八，但到了常规赛中期，奇才队成了NBA联盟里的一匹黑马随着后场双枪比尔和沃尔之间的配合渐至佳境，整体阵容越发完善，所以使得奇才队哪怕是跟勇士骑士这样的球队打比赛也给人一种不会轻易落败的感觉他们最终以东部第四的成绩杀入季后赛季后赛首轮以42淘汰老鹰，沃尔场。
为了让更多人观看到0001赛季揭幕战，比赛被安排到了阿克伦大学的 James A Rhodes Arena球馆5，000多名詹蜜简直挤爆了球馆勒布朗带领球队轻松获胜，而Fighting Irish从那时起开启了一个新纪元 在一月份的一系列比赛中，Fighting Irish和来自橡树山学院的勇士队死磕了一场硬仗由中锋DeSagna Diop和摇摆人Rasha。
